Fils du célèbre comique Ed Wynn, Keenan Wynn fut un « character actor » par excellence, tournant énormément (près de 300 titres au compteur !), toujours des seconds rôles, plus ou moins proéminents. Il a toujours eu l’air plus vieux que son âge, et se caractérisait par son gros rire de bon-vivant qui pouvait rapidement devenir menaçant, son air borné, qui l’ont rendu inoubliable en militaire dans « DOCTEUR FOLAMOUR », où sa scène avec Peter Sellers, devant la machine à boissons est devenue un classique.
Keenan Wynn a tourné quelques westerns, durant son parcours hollywoodien, finissant même par aller faire un tour en Italie, pour apparaître dans des « spaghetti ». Il est un pilleur dans « THE MARAUDERS », l’ex-pistolero devenu prédicateur dans « JOHNNY CONCHO », un tricheur dans un épisode de « LA GRANDE CARAVANE », il prête sa voix de baryton au commentaire « off » de 16 épisodes de « BLACK SADDLE ».
On l’aperçoit encore dans « RAWHIDE », « DEATH VALLEY DAYS » et « BONANZA », il dirige une armée fantoche dans « LES MYSTÈRES DE L’OUEST », joue l'homme dont veut se venger Ringo dans « LA DILIGENCE VERS L’OUEST », il joue un méchant dans « WELCOME TO HARD TIMES », un hors-la-loi marié à une gamine dans « LA CARAVANE DE FEU ». C'est en Italie, que Wynn interprète un horrible chef de bande dans « TIRE GRINGO, TIRE ! », et il apparaît brièvement en shérif dirigeant la vente aux enchères des terres de Jill dans « IL ÉTAIT UNE FOIS DANS L’OUEST », reprenant un rôle originellement prévu pour... Robert Hossein. On peut discuter sa crédibilité en bandido mexicain homophobe dans « L’OR DE MACKENNA », et on le revoit encore dans un épisode de « HEC RAMSEY » et quelques « ALIAS SMITH AND JONES », avant qu'il n’achève sa carrière à la TV, dans des rôles de grand-pères encore verts.
Acteur de complément rompu à tous les emplois, Keenan Wynn n’a jamais eu de rôle principal, mais a su se rendre indispensable dans un nombre très respectable de grands films, depuis le début des années 40.